Unterschied zwischen Meso und Enantiomeren

Hauptunterschied - Meso vs. Enantiomere

Im Allgemeinen sind Isomere Moleküle, die die gleiche chemische Formel haben, jedoch eine andere Anordnung ihrer Atome haben. Isomere werden hauptsächlich in zwei große Kategorien eingeteilt: Strukturisomere und Stereoisomere. Strukturisomere haben die gleiche Summenformel, die Atome sind jedoch auf unterschiedliche Weise verbunden. Stereoisomere sind Moleküle, die sich in der räumlichen Anordnung ihrer Strukturen unterscheiden. Damit ein Molekül Stereoisomere aufweist, sollte das Molekül im Wesentlichen chiral sein. Um Chiralität zu erreichen, müssen Moleküle vier verschiedene Gruppen aufweisen, die an einen zentralen Kohlenstoff gebunden sind. Diese Gruppen sollten chemisch unterscheidbar sein. Stereoisomere werden wiederum in zwei Gruppen unterteilt, die als Enantiomere und Diastereomere bekannt sind. Enantiomere sind organische Moleküle, die nicht überlagert werden können. Dies bedeutet, dass die räumliche Anordnung eines Enantiomerenmoleküls wie ein Spiegelbild des anderen Enantiomers davon aussieht. Mesoverbindungen sind Moleküle mit mehreren Stereozentren, aber ihre Spiegelbilder sind überlagernd. Der Hauptunterschied zwischen Mesoverbindung und Enantiomeren besteht darin Mesoverbindungen haben ein identisches Spiegelbild, während Enantiomere ein nicht überlagerbares Spiegelbild haben.

Wichtige Bereiche

1. Was ist Meso?
      - Definition, Eigenschaften
2. Was sind Enantiomere?
      - Definition, Eigenschaften
3. Was ist der Unterschied zwischen Meso und Enantiomeren?
      - Vergleich der wichtigsten Unterschiede

Schlüsselbegriffe: Chiralität, Enantiomere, Diastereomere, Mesoverbindung, Spiegelbild, Stereoisomere, Stereozentrum

Was ist Meso?

Eine Mesoverbindung ist ein Molekül mit mehr als einem identischen Stereozentrum und einem identischen oder überlagernden Spiegelbild. Daher hat eine Mesoverbindung viele chirale Kohlenstoffzentren, aber das Spiegelbild ist überlagernd. Eine Mesoverbindung hat auch eine innere Symmetrieebene, die das Molekül in zwei Hälften teilt. Diese beiden Hälften sind Spiegelbilder. Daher sind Mesoverbindungen optisch inaktiv.

Abbildung 1: Cyclo-Mesoverbindungen - Cyclohexan

Eine Meso-Verbindung ist achiral. Daher kann es kein Enantiomer haben. Dies liegt daran, dass, wenn ein Molekül mit seinem Spiegelbild überlagert werden kann, das Molekül und dieses Spiegelbild lediglich das gleiche sind. Das obige Bild zeigt das Cyclohexanmolekül, das eine Mesoverbindung ist.

Was sind Enantiomere?

Enantiomere sind optische Isomere, die einander nicht überlagert werden können. Daher werden diese Moleküle immer paarweise gefunden. Da sie nicht überlagert werden können, sind die beiden Moleküle nicht identisch. Die Summenformel der beiden Enantiomeren ist jedoch gleich. Sie unterscheiden sich je nach räumlicher Anordnung der Moleküle.

Enantiomere haben die gleichen physikalischen und chemischen Eigenschaften, mit Ausnahme der Richtung, in der sie das in der Ebene polarisierte Licht drehen. Sie drehen planar polarisiertes Licht in entgegengesetzte Richtungen. Daher zeigt eine Mischung von Enantiomeren mit gleichen Mengen von zwei Enantiomeren keine Nettodrehung in der Ebene des polarisierten Lichts. Diese Art von Mischung wird als racemische Mischung bezeichnet.

Abbildung 2: Die obigen Moleküle sind Enantiomere

Enantiomere haben chirale Kohlenstoffatome. Ein chiraler Kohlenstoff ist ein Kohlenstoffzentrum, das an vier verschiedene Atome oder Gruppen gebunden ist. Das Vorhandensein eines chiralen Kohlenstoffs (in einem Molekül) wird als Chiralität bezeichnet. Um ein Enantiomer zu werden, sollten zwei Moleküle an jedem chiralen Kohlenstoff unterschiedliche Konfigurationen haben. Wenn zum Beispiel ein Molekül zwei chirale Kohlenstoffe hat und ein anderes Molekül dieselbe Molekülformel mit zwei chiralen Kohlenstoffen hat, sollten die beiden Moleküle an beiden chiralen Kohlenstoffen unterschiedlich sein, nicht nur an einem chiralen Kohlenstoff.

Unterschied zwischen Meso und Enantiomeren

Definition

Meso: Eine Mesoverbindung ist ein Molekül mit mehr als einem identischen Stereozentrum und einem identischen oder überlagernden Spiegelbild.

Enantiomere: Enantiomere sind optische Isomere, die einander nicht überlagert werden können.

Symmetrie

Meso: Mesoverbindungen sind symmetrisch.

Enantiomere: Enantiomere können symmetrisch oder asymmetrisch sein.

Interne Spiegelebene

Meso: Mesoverbindungen haben eine innere Spiegelebene, von der aus das Molekül in zwei Hälften unterteilt werden kann, wobei eine Hälfte ein Spiegelbild der anderen Hälfte ist.

Enantiomere: Enantiomere haben keine interne Spiegelebene.

Spiegelbilder

Meso: Mesoverbindungen haben ein identisches oder überlagertes Spiegelbild des Moleküls.

Enantiomere: Enantiomere haben ein nicht überlagertes Spiegelbild.

Chiralität

Meso: Mesoverbindungen sind achiral.

Enantiomere: Enantiomere sind chiral.

Fazit

Mesoverbindungen und Enantiomere sind organische Verbindungen, die Stereozentren enthalten. Sie unterscheiden sich in vielen Aspekten voneinander. Der Hauptunterschied zwischen Mesoverbindung und Enantiomeren besteht darin, dass Mesoverbindungen ein identisches Spiegelbild haben, während Enantiomere ein nicht überlagerbares Spiegelbild haben.

Referenz:

1. „Meso Compounds“. Chemie LibreTexts, Libretexts, 6. November 2017, hier verfügbar.
2. “Meso compound”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 14. Dezember 2017, hier verfügbar.
3. Hunt, Ian R. Ch 7: Enantiomere. Hier verfügbar.

Bildhöflichkeit:

1. "Meso 12 cyhexane" Von Quantockgoblin - Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia
2. “(±) -Flephedron-4-Isomer-Enantiomerenstrukturformeln” Von Jü - Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia