Unterschied zwischen L- und D-Isomeren

Hauptunterschied - L vs. D Isomere

Monosaccharide sind die grundlegendste Form von Zuckern. Monosaccharide können sich unter Bildung von Disacchariden, Oligosacchariden und Polysacchariden miteinander verbinden. Alle Monosaccharide bestehen aus C-, H- und O-Atomen, die in Aldehyd- oder Ketonformen angeordnet sind. Die Konfigurationen von Monosacchariden weisen oft leichte Unterschiede in ihren Isomeren auf. Daher ist es wichtig, Monosaccharide genau zu benennen, um sie unterscheiden zu können. D, L-Konvention ist eine Art und Weise, Monosaccharide entsprechend ihrer Konfiguration zu benennen. Der Hauptunterschied zwischen L- und D-Isomeren besteht darin Die OH-Gruppe des vorletzten Kohlenstoffs befindet sich auf der rechten Seite des D-Isomers wohingegen, In L-Isomer befindet es sich auf der linken Seite. 

Wichtige Bereiche

1. Was ist Fischer-Projektion?
2. Was ist L-Isomer?
      - Definition, Eigenschaften
3. Was ist D-Isomer?
      - Definition, Eigenschaften
4. Was ist der Unterschied zwischen L- und D-Isomeren?
      - Vergleich der wichtigsten Unterschiede

Schlüsselbegriffe: Aldehyd, D-Isomer, Fischer-Projektion, Isomer, Keton, L-Isomer, Monosaccharid, vorletzter Kohlenstoff, Polysaccharid

Was ist Fischer-Projektion?

Die Fischer-Projektion ist die zweidimensionale Darstellung eines dreidimensionalen Moleküls. Es wurde ursprünglich von Hermann Emil Fischer eingeführt, um die Konfiguration von Zuckermolekülen zu zeigen. 

Abbildung 1: D-Galactose

Das obige Bild zeigt die Fischer-Projektion eines azyklischen Galactose-Moleküls. Die Benennung dieser Art von Molekül beginnt mit der Nummerierung der Kohlenstoffatome. Die Nummerierung erfolgt nach der Priorität der Funktionsgruppen. Für das obige Molekül wird dem Kohlenstoffatom der Aldehydgruppe die Nummer 1 zugeordnet. Es hat also 6 Kohlenstoffatome von oben nach unten. Das hier vorhandene asymmetrische Kohlenstoffatom ist das 5^th Kohlenstoff. So nennt man das vorletzter Kohlenstoff. Dies liegt daran, dass es bestimmt, ob das Molekül D oder L ist.

Was ist L-Isomer?

Wenn die -OH-Gruppe des vorletzten Kohlenstoffs auf der linken Seite positioniert ist, wird sie als L-Isomer bezeichnet. Diese Definition wird gemäß der Fischer-Projektion eines acyclischen Monosaccharids gegeben. L-Isomer ist das Spiegelbild des D-Isomers. Die physikalischen Eigenschaften sind für zwei Spiegelbilder gleich, da die molekularen Massen gleich sind. Die chemischen Eigenschaften sind auch ähnlich, da in beiden Molekülen die gleichen funktionellen Gruppen vorhanden sind. Ihre biologischen Eigenschaften unterscheiden sich jedoch aufgrund der unterschiedlichen räumlichen Anordnung. Darüber hinaus können D- und L-Isomere manchmal auf die Rotation von in Ebene polarisiertem Licht bezogen werden. Sowohl D- als auch L-Isomere können die Richtung des in Ebene polarisierten Lichts ändern. L-Isomer kann planarisiertes Licht gegen den Uhrzeigersinn drehen. Es wird auch (-) Enantiomer genannt. (Jetzt wird auf S-Enantiomer Bezug genommen).

Was ist D-Isomer?

D-Isomer ist das Spiegelbild des L-Isomers eines bestimmten Moleküls. Es hat die -OH-Gruppe des vorletzten Kohlenstoffatoms auf der rechten Seite. D-Isomer kann ebenes polarisiertes Licht auch im Uhrzeigersinn drehen. Es wird auch (+) Enantiomer genannt. (Jetzt wird auf R-Enantiomer Bezug genommen).

2: D- und L-Isomere von Galactose

Das obige Bild zeigt die Spiegelbilder von Galactose. Der Unterschied zwischen D- und L-Isomeren ist die Position der -OH-Gruppe im vorletzten Kohlenstoffatom. D-Isomer und L-Isomer sind nicht überlagerbare Spiegelbilder voneinander.

Unterschied zwischen L- und D-Isomeren

Definition

L-Isomer: Wenn die -OH-Gruppe des vorletzten Kohlenstoffs auf der linken Seite positioniert ist, ist sie als L-Isomer bekannt.

D Isomer: Wenn die -OH-Gruppe des vorletzten Kohlenstoffs auf der rechten Seite positioniert ist, ist sie als D-Isomer bekannt.

Spiegelbilder

L-Isomer: L-Isomer ist das Spiegelbild von D-Isomer.

D Isomer: D-Isomer ist das Spiegelbild von L-Isomer.

Drehung des Lichts

L-Isomer: L-Isomer kann planarisiertes Licht gegen den Uhrzeigersinn drehen.

D Isomer: D-Isomer kann planarisiertes Licht im Uhrzeigersinn drehen.

Zusammenfassung - L vs D Isomere

L und D-Isomerie wird am häufigsten bei Zuckermolekülen verwendet. Es ist ein Benennungssystem, mit dem zweidimensionale Konfigurationen oder Fischer-Projektionen von Molekülen benannt werden. Der Hauptunterschied zwischen L- und D-Isomeren besteht in der Position der -OH-Gruppe im vorletzten Kohlenstoffatom. Im D-Isomer befindet sich die OH-Gruppe des vorletzten Kohlenstoffs auf der rechten Seite, während sich beim L-Isomer die OH-Gruppe des vorletzten Kohlenstoffs auf der linken Seite befindet.

Verweise:

1. Unterschied zwischen den L- und D-Formen von Aminosäuren? Prahran Health Foods. N. 29, 2014. Web. Hier verfügbar. 19. Juni 2017. 
2. "D und L sind veraltet und falsch". D- und L-Konfigurationen. N.p., n. D. Netz. Hier verfügbar. 19. Juni 2017. 

Bildhöflichkeit:

1. "D-Galactose" Nach Benutzer: Rob Hooft - Eigene Arbeit von Rob Hooft (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia
2. "DL-Galactose num" von NEUROtiker (Eigenes Werk, Public Domain) über Commons Wikimedia