Unterschied zwischen Cis und Trans Isomeren

Hauptunterschied - Cis vs. Trans Isomere

Stereoisomerie ist der Unterschied in der räumlichen Anordnung von Molekülen mit der gleichen Konnektivität von Atomen. Diese Moleküle haben die gleiche chemische Formel und Molekülformel, jedoch unterschiedliche Geometrien. Diese Stereoisomere können unter Berücksichtigung der Ähnlichkeiten zwischen diesen Molekülen in verschiedene Kategorien eingeteilt werden. Cis-trans-Isomere sind eine solche Art von Isomeren, die in Alkanen und insbesondere in Alkenen vorkommen. Cis-trans-Isomerie kann gefunden werden, wenn die Position einer Seitengruppe geändert wird, während die übrigen Moleküle identisch sind. Der Hauptunterschied zwischen cis- und trans-Isomeren besteht darin cis-Isomere sind im Wesentlichen polar, während trans-Isomere vergleichsweise unpolar sind.

Wichtige Bereiche

1. Was sind Cis-Isomere?
      - Definition, Eigenschaften in Bezug auf die Struktur
2. Was sind Transisomere?
      - Definition, Eigenschaften in Bezug auf die Struktur
3. Was ist der Unterschied zwischen Cis- und Trans-Isomeren?
      - Vergleich der wichtigsten Unterschiede

Schlüsselbegriffe: Alkane, Alkene, Cis-Trans-Isomere, Geometrie, Isomere, unpolar, polar, Stereoisomerismus

Was sind Cis-Isomere?

Cis-Isomere sind Moleküle mit der gleichen Konnektivität von Atomen und bestehen aus identischen Seitengruppen, die auf derselben Seite gefunden werden können. In Alkenen ist beispielsweise mindestens eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung vorhanden. Wenn es identische Gruppen gibt, die an die zwei Kohlenstoffatome gebunden sind, sich aber auf derselben Seite des Moleküls befinden, werden sie als cis-Isomere bezeichnet. Um eine cis-Isomerie zu haben, sollte ein Molekül zwei identische Seitengruppen und zwei verschiedene Seitengruppen haben. Die zwei identischen Seitengruppen sollten an die zwei Vinylkohlenstoffatome gebunden sein (Kohlenstoffatome, die sich in einer Doppelbindung befinden)..

Abbildung 1: Das cis-Isomer des 2-Buten-Moleküls

Wie in der obigen Abbildung gezeigt, weist 2-Buten eine cis-trans-Isomerie auf. Hier besteht das cis-Isomer aus zwei Methylgruppen, die an jedes Vinylkohlenstoffatom gebunden sind. Diese beiden Methylgruppen befinden sich auf der gleichen Seite des Moleküls.

Identische Gruppen auf derselben Seite beeinflussen die Polarität dieses Moleküls. Wenn sich auf derselben Seite mehr elektronegative Seitengruppen befanden, besteht eine sehr hohe Polarität in diesem Molekül. Daher wird dieses Molekül zu einem hochpolaren Molekül. Aufgrund dieser erhöhten Polarität gibt es starke Anziehungskräfte zwischen diesen Molekülen. Dies führt zu einem höheren Siedepunkt, da starke Anziehungskräfte die Fähigkeit der Moleküle verringern, sich gegenseitig zu verlassen. Der Schmelzpunkt ist jedoch vergleichsweise niedriger, da das cis-Isomer aufgrund der Abstoßungskräfte zwischen den Molekülen nicht dicht gepackt ist.

Was sind Transisomere?

Trans-Isomere sind Moleküle mit der gleichen Konnektivität von Atomen und bestehen aus identischen Seitengruppen, die sich auf den gegenüberliegenden Seiten befinden. Hier befinden sich die identischen Seitengruppen in einem Kreuzmuster. Ein Molekül sollte zwei identische Seitengruppen und zwei verschiedene Seitengruppen aufweisen, um eine Transisomerie zu haben. Die zwei identischen Seitengruppen sind an zwei Vinylkohlenstoffatome gebunden, aber diese Gruppen liegen in entgegengesetzten Richtungen.

2: Trans-Isomer von 2-Buten

Wie in der obigen Abbildung gezeigt, weist das trans-Isomer die beiden Methylgruppen auf gegenüberliegenden Seiten auf. Die zwei Methylgruppen sind nicht an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden. Daher ist dies ein gutes Beispiel für die Transisomerie.

Trans-Isomere sind oft unpolare Moleküle. Je nach Art der vorhandenen Seitengruppen kann es jedoch zu einer gewissen Polarität kommen. Es gibt jedoch keine starken Anziehungskräfte zwischen den Transmolekülen aufgrund der geringeren / keiner Polarität. Daher ist der Siedepunkt des trans-Isomers vergleichsweise niedrig.

Unterschied zwischen Cis und Trans Isomeren

Definition

Cis-Isomere: Cis-Isomere sind Moleküle mit der gleichen Konnektivität von Atomen und bestehen aus identischen Seitengruppen, die auf derselben Seite gefunden werden können.

Trans-Isomere: Trans-Isomere sind Moleküle mit der gleichen Konnektivität von Atomen und bestehen aus identischen Seitengruppen, die sich auf den gegenüberliegenden Seiten befinden.

Polarität

Cis-Isomere: Das cis-Isomer ist immer ein polares Molekül.

Trans-Isomere: Das trans-Isomer ist weniger polar oder unpolar.

Schmelzpunkt

Cis-Isomere: Der Schmelzpunkt des cis-Isomers ist aufgrund der lockeren Packung der Moleküle vergleichsweise niedrig.

Trans-Isomere: Der Schmelzpunkt des trans-Isomers ist aufgrund der engen Packung der Moleküle vergleichsweise hoch.

Siedepunkt

Cis-Isomere: Der Siedepunkt des cis-Isomers ist aufgrund der starken Anziehungskräfte vergleichsweise hoch.

Trans-Isomere: Der Siedepunkt des trans-Isomers ist aufgrund des Fehlens starker Anziehungskräfte vergleichsweise niedrig.

Fazit

Cis-trans-Isomerie beschreibt den Unterschied zwischen Molekülen mit der gleichen Konnektivität von Atomen, aber unterschiedlichen Eigenschaften. Diese unterschiedlichen Eigenschaften sind auf die unterschiedliche räumliche Anordnung der beiden Moleküle zurückzuführen. Der Hauptunterschied zwischen cis- und trans-Isomeren besteht darin, dass cis-Isomere im Wesentlichen polar sind, während trans-Isomere vergleichsweise unpolar sind.

Verweise:

1. "Wired Chemist." Geometrische und optische Isomere, hier erhältlich. Abgerufen am 6. September 2017.
2. „Cis- und Trans-Isomere von Alkanen“. Chemie LibreTexts, Libretexts, 21. Juli 2016, hier erhältlich. Abgerufen am 6. September 2017.

Bildhöflichkeit:

1. "Cis-trans-Beispiel" Von JaGa - Selbst gemacht mit BKChem und Inkscape (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia