Unterschied zwischen Additions- und Substitutionsreaktionen

Hauptunterschied - Addition vs. Substitutionsreaktionen

Additionsreaktionen, Substitutionsreaktionen und Eliminierungsreaktionen sind grundlegende Reaktionen in der organischen Chemie. Die meisten chemischen Synthesen und Identifikationen basieren auf diesen Reaktionen. Diese Reaktionen können entweder in einem oder in zwei Schritten erfolgen. Der Hauptunterschied zwischen Additions- und Substitutionsreaktionen ist der Additionsreaktionen umfassen die Kombination von zwei oder mehr Atomen oder funktionellen Gruppen wohingegen Substitutionsreaktionen beinhalten die Verdrängung eines Atoms oder einer funktionellen Gruppe durch eine andere funktionelle Gruppe. 

Wichtige Bereiche

1. Was ist Additionsreaktion?
     - Definition, Klassifizierung, Merkmale, Beispiele
2. Was ist eine Substitutionsreaktion?
     - Definition, Klassifizierung, Merkmale, Beispiele
3. Was ist der Unterschied zwischen Additions- und Substitutionsreaktionen?
     - Vergleich der wichtigsten Unterschiede

Schlüsselbegriffe: Additionsreaktion, Addukt, Cycloaddition, Elektrophil, Elektrophile Addition, Elektrophile Substitution, Addition von freien Radikalen, Abgangsgruppe, Nichtpolare Additionsreaktion, Nucleophil, Nucleophile Addition, Nucleophile Substitution, Polare Additionsreaktion, Radikale Substitution, Substitution Substrat

Was ist Additionsreaktion?

Die Additionsreaktion ist die Kombination von zwei oder mehr Atomen oder Molekülen, um ein großes Molekül zu bilden. Dieses große Molekül ist als bekannt Addukt. Die meisten Additionsreaktionen sind auf ungesättigte Moleküle beschränkt, die entweder Doppelbindungen oder Dreifachbindungen aufweisen. Diese Additionsreaktionen können wie folgt klassifiziert werden.

Einstufung der Additionsreaktion

• Polare Additionsreaktionen
  • Elektrophile Addition
  • Nucleophile Addition
• Nichtpolare Additionsreaktionen
  • Freie Radikaladdition
  • Cyclo-Addition

Elektrophile Addition

Eine elektrophile Addition ist die Kombination eines Elektrophils mit einem Molekül. Ein Elektrophil ist ein Atom oder Molekül, das ein Elektronenpaar aus einer elektronenreichen Spezies aufnehmen und eine kovalente Bindung eingehen kann. Um mehr Elektronen aufzunehmen, sind Elektrophile positiv oder neutral geladen und haben freie Orbitale für ankommende Elektronen. Ein Nebenprodukt entsteht nicht aus der Additionsreaktion.

Abbildung 01: Elektrophile Addition

Im obigen Beispiel ist H⁺ fungiert als Elektrophil. Es ist positiv geladen. Die pi-Bindung der Doppelbindung ist reich an Elektronen. Daher ist das Elektrophil (H⁺) greift die Doppelbindung an und erhält Elektronen, um ihre Ladung zu neutralisieren. In dem obigen Beispiel ist das neu gebildete Molekül wieder ein Elektrophil. Daher kann es auch elektrophile Additionsreaktionen eingehen.

Nucleophile Addition

Nukleophile Addition ist eine Kombination eines Nukleophils mit einem Molekül. Ein Nukleophil ist ein Atom oder Molekül, das Elektronenpaare abgeben kann. Nukleophile können Elektronen an Elektrophile abgeben. Moleküle mit Pi-Bindungen, Atome oder Moleküle mit freien Elektronenpaaren wirken als Nukleophile.

Abbildung 02: Nucleophile Addition

Im obigen Bild wird „H₂O ist ein Nucleophil und hat am Sauerstoffatom einzelne Elektronenpaare. Es kann an das zentrale Kohlenstoffatom gebunden sein, da das C-Atom aufgrund der Polarität der -C = O-Bindung eine teilweise positive Ladung aufweist.

Freie Radikaladdition

Die Radikaladdition kann zwischen zwei Radikalen oder zwischen einem Radikal und einem Nichtradikal erfolgen. Die Radikaladdition erfolgt jedoch in drei Schritten:

1. Initiation - Bildung eines Radikals
2. Propagation - Radikal reagiert mit Nichtradikalen unter Bildung neuer Radikale
3. Terminierung - zwei Radikale verbinden sich und die Bildung neuer Radikale ist beendet

Abbildung 03: Die Reaktion von „.OH“ mit Benzol bildet ein neues Radikal.

Cyclo-Addition

Die Bildung eines cyclischen Moleküls aus der Kombination von zwei cyclischen oder nichtcyclischen Molekülen ist als Cycloaddition bekannt. Die Diels-Alder-Reaktion ist ein gutes Beispiel für die Cycloaddition.

Abbildung 4: Beispiel für die Cycloaddition

Das obige Bild zeigt den Zusatz von Carboxylverbindungen mit Alkenen. Diese Zusätze haben zur Bildung einer cyclischen Verbindung geführt.

Was ist eine Substitutionsreaktion?

Eine Substitutionsreaktion ist eine Reaktion, bei der ein Atom oder eine Atomgruppe durch ein anderes Atom oder eine Atomgruppe ersetzt wird. Dies führt zu einem Nebenprodukt mit der Bezeichnung Gruppe verlassen. Die allgemeine Einteilung der Substitutionsreaktionen (abhängig von der Art des Substituenten) ist wie folgt.

• Elektrophile Substitution
• Nukleophile Substitution
• Radikale Substitution

Elektrophile Substitution

Elektrophile Substitution ist der Ersatz eines Atoms oder einer funktionellen Gruppe durch ein Elektrophil. Elektrophil ist auch hier ein Atom oder Molekül, das ein Elektronenpaar aus einer elektronenreichen Spezies aufnehmen kann und entweder eine positive Ladung oder eine neutrale Ladung trägt.

Abbildung 05: Elektrophile Substitution von NO2 + gegen Benzol

In dem obigen Beispiel wird ein Wasserstoffatom des Benzolrings durch NO ersetzt₂⁺. Hier nicht₂⁺ Gruppe fungiert als Elektrophil, das positiv geladen ist. Das Wasserstoffatom ist die Abgangsgruppe.

Nukleophile Substitution

Nukleophile Substitution ist der Ersatz eines Atoms oder einer funktionellen Gruppe durch ein Nukleophil. Ein Nukleophil ist auch hier ein Atom oder Molekül, das Elektronenpaare abgeben kann und negativ geladen ist oder neutral geladen ist.

Abbildung 06: Aromatische nucleophile Substitution

In der obigen Abbildung zeigt "Nu" ein Nukleophil an und ersetzt das "X" -Atom des aromatischen Moleküls. Das X-Atom ist die Abgangsgruppe.

Radikale Substitution

Radikalische Substitution schließt die Reaktionen von Radikalen mit Substraten ein. Die Radikalersubstitution enthält auch mindestens zwei Schritte (wie bei der Radikaladditionsreaktion) zur Vervollständigung der Reaktion. Meistens sind drei Schritte erforderlich.

1. Initiationsbildung eines Radikals
2. Propagation-Radikal reagiert mit Nicht-Radikalen unter Bildung neuer Radikale
3. Termination - zwei Radikale verbinden sich und die Bildung neuer Radikale wird abgebrochen

Abbildung 7: Radikalische Substitution von Methan

Im obigen Beispiel wird ein Wasserstoffatom von Methan ersetzt durch^.Cl ”-Radikale. Das Wasserstoffatom ist die Abgangsgruppe.

Unterschied zwischen Additions- und Substitutionsreaktionen

Definition

Additionsreaktion: Additionsreaktion ist die Kombination von zwei oder mehr Atomen oder Molekülen, um ein großes Molekül zu bilden.

Substitutionsreaktion: Eine Substitutionsreaktion ist eine Reaktion, bei der ein Atom oder eine Atomgruppe durch ein anderes Atom oder eine Atomgruppe ersetzt wird.

Letztes Molekül

Additionsreaktion: Das nach der Additionsreaktion gebildete große Molekül wird Addukt genannt.

Substitutionsreaktion: Der Teil des Moleküls mit Ausnahme des Elektrophils oder der Abgangsgruppe wird als Substrat bezeichnet.

Nebenprodukt

Additionsreaktion: Bei den Additionsreaktionen entsteht kein Nebenprodukt.

Substitutionsreaktion: Bei Substitutionsreaktionen entsteht ein Nebenprodukt. Das Nebenprodukt ist die Abgangsgruppe.

Molmasse des Substrats oder Addukts

Additionsreaktion: Die Molmasse des Addukts bei der Additionsreaktion steigt aufgrund der Kombination eines neuen Atoms oder einer Gruppe immer stärker an als die des anfänglichen Moleküls.

Substitutionsreaktion: Die Molmasse des Substrats in der Substitutionsreaktion kann abhängig von der substituierten Gruppe entweder größer oder kleiner sein als die des ursprünglichen Moleküls.

Fazit

Additions- und Substitutionsreaktionen werden verwendet, um die Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie zu erklären. Der Hauptunterschied zwischen Additions- und Substitutionsreaktionen besteht darin, dass Additionsreaktionen die Kombination von zwei oder mehr Atomen oder funktionellen Gruppen umfassen, während Substitutionsreaktionen die Verdrängung eines Atoms oder einer funktionellen Gruppe durch eine andere funktionelle Gruppe beinhalten. 

Bildhöflichkeit:

1. "Electrophilic Addition Hydron Mechanism" Von Omegakent - Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia 
2. "Aldehydhydratbildung" Von Sponk (Diskussion) - Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia 
3. "Benzolhydroxylreaktion" Von DMacks (Diskussion) - Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia
4. "KetGen" von OrganicReactions - Eigene Arbeit (CC BY 3.0) über Commons Wikimedia 
5. "Benzol-Nitrierungsmechanismus" Von Benjah-bmm27 - Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia
6. "Aromatische nucleophile Substitution" (Public Domain) über Commons Wikimedia 
7. “MethaneChlorinationPropagationStep” von V8rik in der Wikipedia auf Englisch (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia

Verweise:

1. "Substitutionsreaktion | Typen - nukleophile & elektrophile. ”Chemie. Byjus Classes, 09. Nov. 2016. Web. Hier verfügbar. 28. Juni 2017. 
2. "Substitutionsreaktion". Encyclopædia Britannica. Encyclopædia Britannica, inc., 05 Feb. 2009. Web. Erhältlich hier .28 Juni 2017. 
3. Additionsreaktionen - Boundless Open Textbook. ”Boundless. Boundless, 08. Aug. 2016. Web. Hier verfügbar. 28. Juni 2017.