Unterschied zwischen reduktiver Aminierung und Transaminierung

Das Hauptunterschied zwischen reduktiver Aminierung und Transaminierung ist das reduktive Aminierung ist die Umwandlung einer Carbonylgruppe in eine Amingruppe, während die Transaminierung die Übertragung einer Amingruppe von einem Molekül zum anderen ist.

Aminierung ist der Prozess, den wir verwenden können, um eine Amingruppe in ein Molekül einzuführen. Die reduktive Aminierung und Transaminierung sind zwei Formen von Aminierungsverfahren. Daher umfassen diese Verfahren auch die Einführung einer Amingruppe in ein Molekül, jedoch auf verschiedenen Wegen; Die reduktive Aminierung umfasst die Umwandlung einer vorhandenen Gruppe in eine Amingruppe, wohingegen die Transaminierung die Übertragung einer Amingruppe beinhaltet.

INHALT

1. Übersicht und Schlüsseldifferenz
2. Was ist reduktive Aminierung?
3. Was ist Transaminierung?
4. Side-by-Side-Vergleich - Reduktive Aminierung vs. Transaminierung in tabellarischer Form
5. Zusammenfassung

Was ist reduktive Aminierung??

Die reduktive Aminierung ist eine Form des Aminierungsprozesses, bei der eine Carbonylgruppe in eine Amingruppe umgewandelt wird. Wir nennen es auch "reduktive Alkylierung". Dieser Prozess durchläuft ein Imin. Die Carbonylgruppen, die an diesen Reaktionen beteiligt sein können, sind hauptsächlich Aldehyd- oder Ketongruppen. Darüber hinaus ist es eine der effizientesten Arten der Aminierung. Daher verwenden die meisten Branchen diesen Prozess.

Abbildung 01: Reduktive Aminierung von Acetophenon-Ammoniak

Bei der Betrachtung des Reaktionsprozesses bildet die Carbonylgruppe zunächst eine Halbiaminalgruppe. Dann verliert es ein Wassermolekül, um das Imin zu bilden. Dieser Reaktionsschritt ist reversibel. Durch die Entfernung der während dieser Reaktion gebildeten Wassermoleküle können wir die Reaktion zur Bildung des Imins aus der Keton- oder Aldehydgruppe verschieben. Dann sollten wir dieses Imin mit einem stabilen Reduktionsmittel wie Natriumborhydrid isolieren. Wir nennen es "indirekte reduktive Aminierung". Wenn diese Iminbildung und die Reduktionsreaktion gleichzeitig ablaufen, nennen wir es "direkte reduktive Aminierung". Schließlich wandelt sich dieses Imin-Zwischenprodukt in die Aminform um.

Was ist Transaminierung??

Transaminierung ist eine Form der Aminierung, bei der eine chemische Reaktion durch Übertragen einer Amingruppe auf eine Ketosäure erfolgt. Diese Reaktion bildet eine neue Aminosäure. Dies ist der häufigste Weg der Desaminierung von Aminosäuren. In diesem Prozess werden essentielle Aminosäuren in nicht essentielle Aminosäuren umgewandelt. In biologischen Systemen sind Enzyme wie Transaminasen und Aminotransferasen an dieser Art von Reaktionen beteiligt.

Abbildung 02: Aminotransferreaktion zwischen einer Aminosäure und einer Alpha-Ketosäure

Bei der Betrachtung des Wirkungsmechanismus dieses Prozesses gibt es zwei Möglichkeiten. Im ersten Schritt wird die alpha-Aminogruppe einer Aminosäure auf das Enzym übertragen. Dies erzeugt eine α-Ketosäure und das aminierte Enzym. Der zweite Schritt des Verfahrens umfasst die Übertragung einer Aminogruppe zum Ketosäureakzeptor. Dies bildet das letzte Aminosäuremolekül. Außerdem regeneriert sich das Enzym, weil es hier als Katalysator wirkt.

Was ist der Unterschied zwischen reduktiver Aminierung und Transaminierung??

Aminierung ist der Prozess der Einführung einer Amingruppe in ein Molekül. Reduktive Aminierung und Transaminierung sind zwei Formen der Aminierung. Diese beiden Verfahren unterscheiden sich jedoch nach dem Weg, durch den sie die Amingruppe einführen. Daher besteht der Hauptunterschied zwischen reduktiver Aminierung und Transaminierung darin, dass die reduktive Aminierung die Umwandlung einer Carbonylgruppe in eine Amingruppe ist, während die Transaminierung die Übertragung einer Amingruppe von einem Molekül zu einem anderen ist. Darüber hinaus können wir auch einen Unterschied zwischen der reduktiven Aminierung und der Transaminierung in den durch die beiden Prozesse gebildeten Zwischenprodukten feststellen. Das heißt, die reduktive Aminierung ergibt ein Imin, während die Transaminierung eine alpha-Ketosäure als Zwischenprodukt ergibt.

Die folgende Infografik zeigt die Unterschiede zwischen reduktiver Aminierung und Transaminierung.

Zusammenfassung - Reduktive Aminierung vs. Transaminierung

Die Aminierung ist in der Biochemie als Methode zur Einführung einer Amingruppe in ein Molekül sehr wichtig. Wenn man die reduktive Aminierung und die Transaminierung betrachtet, besteht der Unterschied zwischen der reduktiven Aminierung und der Transaminierung darin, dass die reduktive Aminierung die Umwandlung einer Carbonylgruppe in eine Amingruppe ist, während die Transaminierung die Übertragung einer Amingruppe von einem Molekül zum anderen ist.

Referenz:

1. „Transaminierung“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 15. Mai 2018. Hier verfügbar 
2. Briers, Demarcus. "Amination vs Transaminierung". DBriers.com, 11. Dezember 2012. Hier verfügbar  

Bildhöflichkeit:

1. "Reduktive Aminierung Acetophenonammoniak" Von V8rik (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia  
2. "Transaminierung" von Alcibiades - Eigene Arbeit, (Public Domain) via Commons Wikimedia