Unterschied zwischen Diastereomeren und Enantiomeren

Hauptunterschied - Diastereomere gegenüber Enantiomeren

In der Chemie sind sowohl Diastereomere als auch Enantiomere Formen von Stereoisomeren. Stereoisomere sind eine Art Isomere. Isomere können zwei Arten sein: strukturelle Isomere und Stereoisomere. Strukturisomere weisen dieselbe Molekülformel auf, es gibt jedoch einen Unterschied in ihrer Bindungsverbindung oder -ordnung. Im Gegensatz dazu haben Stereoisomere die gleiche molekulare Formel und die Bindungszusammensetzung, jedoch unterscheiden sich die dreidimensionalen Orientierungen ihrer Atome im Raum. Stereoisomere können weiter in Diastereomere und Enantiomere unterteilt werden. Das Hauptunterschied zwischen Diastereomeren und Enantiomeren ist das Enantiomere sind Spiegelbilder voneinander wohingegen Diastereomere sind keine Spiegelbilder voneinander.

Was sind Enantiomere?

Dies sind Stereoisomere, die Spiegelbilder voneinander sind. Das heißt, wenn die zwei Moleküle getrennt genommen werden, sind sie nicht überlagert. Dies ist auf das Vorhandensein eines Stereozentrums zurückzuführen. Damit ein Kohlenstoffatom ein Stereozentrum werden kann, müssen ihm vier verschiedene Gruppen zugeordnet sein. Daher können diese Moleküle aufgrund der Eigenschaften ihrer Konnektivität Spiegelbilder voneinander bilden. Diese Kohlenstoffatome werden auch alschirale Kohlenstoffe"und ein Molekül, das diese chiralen Kohlenstoffe besitzt, wird als sein" bezeichnetChiralität'. Außerdem wird gesagt, dass diese Chiralitätszentren optische Aktivität haben. (Dies wird unten erklärt).

Unter der Voraussetzung, dass die Umgebung symmetrisch ist, haben Enantiomere identische chemische und physikalische Eigenschaften, reagieren jedoch unterschiedlich auf planar polarisiertes Licht. Dies sind Lichtwellen, bei denen die Schwingungen in einer einzigen Richtung / Ebene auftreten. Unpolarisiertes Licht muss durch Polarisation in polarisiertes Licht umgewandelt werden. Jedes Enantiomer dreht planarisiertes Licht in eine andere Richtung (von links nach rechts und von rechts nach rechts). Der Rotationsbetrag ist jedoch derselbe, solange die Konzentration jedes Enantiomers gleich bleibt. Daher können Enantiomere voneinander unterschieden werden, abhängig davon, wie sie mit polar polarisiertem Licht reagieren. Eine Mischung, die jedes der Enantiomerenmoleküle in ähnlicher Konzentration enthält, wird als "racemische Mischung" bezeichnet. Diese Mischungen sind nicht optisch aktiv, da die Wirkung jedes Enantiomers die Wirkung der jeweils anderen aufhebt. Normalerweise gilt in biologischen Systemen ein Enantiomer als aktiv und das andere inaktiv. Es ist die aktive Form, die von Rezeptorzellen erkannt und zur Reaktion gebracht wird.

Was sind Diastereomere?

Wie oben erwähnt, sind Diastereomere auch eine Art Stereoisomere. Sie sind jedoch keine Spiegelbilder voneinander. Und im Gegensatz zu Enantiomeren haben sie zwei Stereozentren. Im Fall von Enantiomeren muss jedes Stereozentrum in der entgegengesetzten Konfiguration sein (durch die R- und S-Konfiguration angegeben), um die Spiegelbilder zu bilden. Bei Diastereomeren verhält sich ein Stereozentrum jedoch wie bei den Enantiomeren, und das andere enthält die gleiche Konfiguration. Obwohl sie Stereozentren besitzen, bilden sie sich daher nicht spiegelbildlich.

"Mesoverbindungen" sind ein spezieller Satz von Diastereomeren, der eine Spiegelebene im Molekül enthält. Dies ist darauf zurückzuführen, dass das Molekül perfekt symmetrisch ist. Diastereomere haben unterschiedliche physikalische Eigenschaften und unterscheiden sich in ihrer Reaktivität.

Unterschied zwischen Diastereomeren und Enantiomeren

Definition

Enantiomere sind Stereoisomere, die Spiegelbilder voneinander sind.

Diastereomere sind Stereoisomere, die keine Spiegelbilder voneinander sind.

Anzahl der Stereozentren

Enantiomere kann ein oder mehrere Stereozentren haben.

Diastereomere haben normalerweise zwei Stereozentren.

Physikalische Eigenschaften

Enantiomere haben identische physikalische Eigenschaften, mit Ausnahme der Rotation von eben polarisiertem Licht.

Diastereomere unterschiedliche physikalische Eigenschaften haben.

Reaktivität

Enantiomere haben identische chemische Eigenschaften.

Diastereomere unterscheiden sich in ihrer Reaktivität.

R- und S-Konfiguration

Enantiomere haben unterschiedliche R- und S-Konfigurationen in jedem ihrer Stereo-Center.

Diastereomere haben eine entgegengesetzte R- und S-Konfiguration in einer Stereo-Mitte und dieselbe Konfiguration in der anderen Stereo-Mitte.

Bildhöflichkeit:

"Thalidomid-Enantiomere" von Klaus Hoffmeier - Eigenes Werk. (Public Domain) über Wikimedia Commons

"DiastereomersImageRH11" von Rhannosh - Eigene Arbeit. (CC BY-SA 3.0) über Wikimedia Commons