Unterschied zwischen EDG und EWG

Das Hauptunterschied zwischen EDG und EWG ist das EDG (steht für Electron Donating Groups) kann die Elektronendichte eines konjugierten Pi-Systems erhöhen, während die EWG (steht für Electron Withdrawing Groups) die Elektronendichte eines konjugierten Pi-Systems verringert.

EDG und EWG sind elektrophile, aromatische Gruppen. Beides sind Formen von Substituenten, die wir in organischen Verbindungen finden können.

INHALT

1. Übersicht und Schlüsseldifferenz
2. Was ist EDG?
3. Was ist EWG?
4. Side-by-Side-Vergleich - EDG und EWG in Tabellenform
5. Zusammenfassung

Was ist EDG??

EDG steht für elektronenspendende Gruppen. Wir nennen sie auch "Elektronen freisetzende Gruppen (ERG)". Dies sind Substituenten in organischen Verbindungen, die einen Teil ihrer Elektronendichte in ein konjugiertes Pi-System abgeben können. Dies geschieht durch Resonanzeffekt oder induktiven Effekt. Dies macht das Pi-Elektronensystem nukleophil.

Wenn zum Beispiel EDG an einen Benzolring gebunden wird, kann der Benzolring elektrophilen Substitutionsreaktionen unterliegen. Dies liegt daran, dass der EDG die Elektronendichte des Benzolrings erhöht. Benzol durchläuft jedoch normalerweise diese Art einer elektrophilen Substitutionsreaktion. Daher kann der EDG die Reaktionsgeschwindigkeit erhöhen. Daher nennen wir diese Substituenten als aktivierende Gruppen für aromatische Ringe. Einige Beispiele für EDG umfassen Phenoxid, primäre, sekundäre und tertiäre Amine, Ether, Phenole usw.

Was ist EWG??

EWG steht für elektronenziehende Gruppen. Es hat die entgegengesetzte Wirkung von EDG an einem aromatischen Ring. Daher entfernt es die Elektronendichte aus einem Pi-Elektronensystem. Dies macht das Pi-Elektronensystem elektrophiler. Wenn sich diese Gruppen an Benzolringe anlagern, werden sie daher die Reaktionsgeschwindigkeit elektrophiler Substitutionsreaktionen reduzieren.

Abbildung 01: Nitrobenzol hat eine Nitrogruppe als EWG

Darüber hinaus kann die EWG aromatische Ringe deaktivieren. Dies geschieht durch Resonanzrückzugseffekt oder induktiven Rückzugseffekt. Für Benzol können diese Gruppen die ortho- und para-Positionen weniger nucleophil machen. Daher neigt der Benzolring dazu, an Metapositionen elektrophile Additionsreaktionen einzugehen. Einige Beispiele von EWG umfassen Trihalogenide, Sulfonate, Ammonium, Aldehyde, Ketone, Ester usw.

Was ist der Unterschied zwischen EDG und EWG??

EDG steht für elektronenspendende Gruppen, während EWG für elektronenziehende Gruppen steht. Beides sind "elektrophile aromatische dirigierende Gruppen". Als ein wesentlicher Unterschied zwischen EDG und EWG kann man sagen, dass der EDG die Elektronendichte eines konjugierten Pi-Systems erhöhen kann, wohingegen der EWG die Elektronendichte eines konjugierten Pi-Systems verringert. Grundsätzlich kann EDG Elektronen abgeben, während die EWG Elektronen aufnehmen kann. Darüber hinaus kann EDG die Nukleophilie aromatischer Ringe erhöhen, was die entgegengesetzte Funktion von EWG ist. es verringert die Nucleophilie aromatischer Ringe. Diese beiden Substituenten zeigen signifikante Auswirkungen auf die elektrophilen Substitutionsreaktionen konjugierter Pi-Systeme wie Benzolring; EDG kann die Reaktionsgeschwindigkeit elektrophiler Substitutionsreaktionen aromatischer Ringe erhöhen, während EWG die Reaktionsrate elektrophiler Substitutionsreaktionen aromatischer Ringe verringern kann.

Die untenstehende Infografik zeigt weitere Details zum Unterschied zwischen EDG und EWG.

Zusammenfassung - EDG vs EWG

Sowohl EDG als auch EWG sind elektrophile, aromatische Gruppen. Sie zeigen entgegengesetzte Funktionen, wenn sie an aromatische Ringe gebunden sind. Daher können wir den Hauptunterschied zwischen EDG und EWG als bezeichnen; EDG kann die Elektronendichte eines konjugierten Pi-Systems erhöhen, während EWG die Elektronendichte eines konjugierten Pi-Systems verringert.

Referenz:

1. Hunt, Ian R. "Ch12: Substituenteneffekte". Ch 13 - NMR-Grundlagen. Hier verfügbar  
2. "Electrophilic Aromatic Directing Groups". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 11. Juli 2018. Hier verfügbar  

Bildhöflichkeit:

1. ”Nitrobenzol-Resonanz” Von Ed (Edgar181) - Eigene Arbeit, (Public Domain) via Commons Wikimedia